Beim Windenschlepp wird ein Fluggerät (Hängegleiter, Gleitschirm oder Segelflugzeug) über ein Seil in die Höhe gezogen. Man unterscheidet zwischen Abroll- und Aufrollwinden, je nachdem, ob das Seil von der an einem Fahrzeug befestigte Winde zunächst ausgelegt und dann aufgerollt oder aber durch Bewegen des Fahrzeugs das Seil von der Winde abgerollt wird. Am Ende des Seils wird das Fluggerät mittels Auslöseklinke befestigt.

Der Pilot wird in einem relativ steilen Winkel nach oben befördert. Die maximale Ausklinkhöhe hängt von der ausgelegten Seillänge und den Windverhältnissen ab. Das Schleppgelände der Flugschule Göppingen hat beispielsweise eine Länge von 800 Metern. Bei guten Windverhältnissen kann damit auf auf ca. 250 Meter Höhe geschleppt werden.

Mit Windenschlepp ist Gleitschirmfliegen auch im Flachland möglich. Man kann durch unterschiedliche Standorte der Winde an einem Gelände auch bei unterschiedlichen Windrichtungen fliegen. Allerdings ist der technische und organisatorische Aufwand bei dieser Startversion umfangreicher. Die Beteiligung eines Startleiters und eines Fachlehrer für Windenschlepp-Starts ist unbedingt erforderlich.